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<title>Terpene</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Terpene</h1>

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Terpene [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

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</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">tɛʁˈpeːnə</a>] sind eine große und <a href="Heterogenit%C3%A4t_(Naturwissenschaft)" class="mw-redirect" title="Heterogenität (Naturwissenschaft)">heterogene</a> Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a> mit einer Vielfalt an <a href="Kohlenstoff#Verbindungen" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffgerüsten</a>, deren gemeinsames Merkmal darin besteht, dass sich ihr Grundgerüst auf <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a>-Einheiten zurückführen lässt. Die Terpene im engen Sinn sind reine <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoffe</a>, von denen viele natürlich in Organismen vorkommen,<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a> oft als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a>.

Im weiteren Sinn werden auch die verwandten <a href="Terpenoide" title="Terpenoide">Terpenoide</a> dazu gezählt, deren Grundgerüst sich ebenfalls von Isopren-Einheiten ableiten lässt. Im Unterschied zu den Terpenen sind sie durch zusätzliche <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> gekennzeichnet, können aber auch in ihrem Kohlenstoffgerüst Unterschiede aufweisen. Terpenoide kommen in der Natur vorwiegend als Vertreter der <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyde</a>, <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>, <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a>, <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> und <a href="Glycosid" class="mw-redirect" title="Glycosid">Glycoside</a> vor. <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">Ätherische Öle</a>, die aus Pflanzen gewonnen werden, bestehen zum Großteil aus Terpenen bzw. Terpenoiden. Sie spielen für die Pflanze eine wichtige Rolle bei der Modulation zellulärer Funktionen und in den Wechselwirkungen pflanzlicher und tierischer Arten eines Ökosystems, indem sie beispielsweise Fressfeinde abschrecken, Bestäuber anlocken oder <a href="Mutualismus_(Biologie)" title="Mutualismus (Biologie)">mutualistische</a> Formen des Zusammenlebens fördern. Die meisten der über 8000 Terpene und über 30.000 Terpenoide kommen als <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a> vor.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Die biologischen Funktionen von Terpenen sind bisher nur begrenzt erforscht worden. Eine bekannte Einsatzmöglichkeit ist z. B. die Wirkung der Teilgruppe der <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Pheromone</a> als Lockmittel für Insektenfallen. Weiter wirken viele Terpene <a href="Antimikrobielle_Substanz" class="mw-redirect" title="Antimikrobielle Substanz">antimikrobiell</a>. Die Wirkung zur Behandlung von Viren ist noch Gegenstand der Forschung.<a href="#cite_note-3">[3]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a> Zahlreiche Terpene bzw. Terpenoide werden als Geruchs- oder Geschmacksstoffe in <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüms</a> und kosmetischen Produkten eingesetzt,<a href="#cite_note-6">[6]</a> daneben aber auch zur <a href="Verg%C3%A4llung" title="Vergällung">Vergällung</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Für die vielfältigen Strukturvarianten sind verschiedene Klassifikationen möglich. Die <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> etwa zählt nur <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> zu den Terpenen, wogegen alle sauerstoffhaltigen Isoprenabkömmlinge als Terpenoide gelten.<a href="#cite_note-8">[8]</a> In der Praxis haben sich <a href="Trivialname_(Chemie)" title="Trivialname (Chemie)">Trivialnamen</a> für die Kohlenstoffgerüste eingebürgert, die sich häufig am wissenschaftlichen Namen jenes Organismus orientieren, aus dem diese erstmals isoliert wurden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Terpene wurden nach einem Vorschlag des französischen Chemikers <a href="Marcelin_Berthelot" title="Marcelin Berthelot">Marcelin Berthelot</a> von <a href="August_Kekul%C3%A9" title="August Kekulé">August Kekulé</a> nach dem Baumharz <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a> benannt,<a href="#cite_note-9">[9]</a> das neben <a href="Harzs%C3%A4uren" title="Harzsäuren">Harzsäuren</a> auch Kohlenwasserstoffe enthält. Ursprünglich wurden nur diese als Terpene bezeichnet; der Begriff wurde später erweitert und genauer spezifiziert. Wichtigste Forscher auf dem Gebiet der Terpene waren neben anderen vor allem <a href="Otto_Wallach" title="Otto Wallach">Otto Wallach</a><a href="#cite_note-wallach-10">[10]</a> und <a href="Leopold_Ru%C5%BEi%C4%8Dka" title="Leopold Ružička">Leopold Ružička</a>.<a href="#cite_note-ruzicka-11">[11]</a> Beide Wissenschaftler wurden für ihre Leistungen zur Erforschung der Terpene mit dem <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a> (O. Wallach 1910<a href="#cite_note-12">[12]</a> und L. Ruzicka 1939<a href="#cite_note-13">[13]</a>) gewürdigt.

Zu den Anfangszeiten der Naturstoffisolierungen, im 19. Jahrhundert, war die Aufklärung von chemischen Strukturen sehr aufwändig,<a href="#cite_note-14">[14]</a> was dazu führte, dass viele chemisch identische Terpene verschiedene Namen erhielten, die sich weitgehend von ihrer biologischen Herkunft ableiteten. Erst Otto Wallach zeigte 1884, dass viele dieser Verbindungen tatsächlich identisch waren. Im Jahr 1892 konnte Wallach die ersten neun Terpene eindeutig beschreiben und hat im Jahr 1914 seine Erkenntnisse in dem Buch Terpene und Campher veröffentlicht.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Er erkannte, dass die Terpene auf Isopreneinheiten aufbauen. Ein weiterer Pionier auf dem Gebiet der Strukturaufklärung der Terpene war <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a>.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Trotz der Forschungsarbeit waren lange Zeit nur sehr wenige niedere Terpene eindeutig identifiziert. So konnte erst 1910 die erste korrekte Formel eines Sesquiterpens, des <a href="Santalen" class="mw-redirect" title="Santalen">Santalens</a>, durch <a href="Friedrich_Wilhelm_Semmler" title="Friedrich Wilhelm Semmler">Friedrich Wilhelm Semmler</a> ermittelt werden.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Die Biogenetische Isoprenregel wurde 1887 von <a href="Otto_Wallach" title="Otto Wallach">Otto Wallach</a> aufgestellt und 1922 von <a href="Leopold_Ru%C5%BEi%C4%8Dka" title="Leopold Ružička">Leopold Ružička</a> unter diesem Namen formuliert.<a href="#cite_note-ruzicka-11">[11]</a> Die Biosynthese der Terpene wurde schließlich von <a href="Feodor_Lynen" title="Feodor Lynen">Feodor Lynen</a> und <a href="Konrad_Bloch" title="Konrad Bloch">Konrad Bloch</a> im Jahr 1964 geklärt. Beide Wissenschaftler wurden mit dem <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Physiologie_oder_Medizin" title="Nobelpreis für Physiologie oder Medizin">Nobelpreis für Physiologie oder Medizin</a> geehrt.<a href="#cite_note-Lynen-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Den Terpenen ist gemeinsam, dass sie sich auf ein Gerüst zurückführen lassen, dessen Grundeinheit einfach oder mehrfach der ungesättigte Kohlenwasserstoff <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a> ist. Ein zentraler Baustein in der Biosynthese von Terpenen ist das <a href="Dimethylallylpyrophosphat" title="Dimethylallylpyrophosphat">Dimethylallylpyrophosphat</a> (DMAPP) und sein Doppelbindungsisomer <a href="Isopentenylpyrophosphat" title="Isopentenylpyrophosphat">Isopentenylpyrophosphat</a> (IPP). Beide Bausteine enthalten fünf Kohlenstoff-Atome und eine Doppelbindung und können als aktiviertes Isopren aufgefasst werden. Der von F. Lynen und K. Bloch vorgestellte <a href="Biosyntheseweg" class="mw-redirect" title="Biosyntheseweg">Biosyntheseweg</a><a href="#cite_note-Lynen-18">[18]</a> geht von <a href="Acetyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acetyl-CoA">Acetyl-CoA</a> als ursprünglichem Baustein aus, welches zur <a href="Mevalons%C3%A4ure" title="Mevalonsäure">Mevalonsäure</a> umgesetzt wird. Aus der Mevalonsäure werden dann die Bausteine DMAPP und IPP synthetisiert.<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a> Ein erst in jüngerer Zeit gefundener alternativer Biosyntheseweg, der sogenannte <a href="Methylerythritolphosphatweg" title="Methylerythritolphosphatweg">MEP (2C-Methyl-D-erythritol-4P)-pathway</a>, geht von einem Zucker-Derivat als C-5-Baustein aus. Dieser Weg wurde jedoch bisher nur in einigen Mikroorganismen, in grünen <a href="Algen" class="mw-redirect" title="Algen">Algen</a> und Pflanzen beobachtet. Beide Wege finden unabhängig voneinander statt.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Der Mevalonatbiosyntheseweg ist im <a href="Cytosol" title="Cytosol">Cytosol</a> lokalisiert und der MEP-Biosyntheseweg in den Plastiden (Chloroplast, Leukoplast etc.). Der Austausch zwischen Substraten der beiden Stoffwechselwege ist minimal. Alle Mono- und Diterpene werden in den Plastiden synthetisiert und alle Sesquiterpene im Cytosol.

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Mevalonatweg" title="Mevalonatweg">Mevalonatweg</a></div>

Die weitere Synthese beginnt mit DMAPP und IPP, den Endprodukten des Mevalonatwegs:

Die Farnesylpyrophosphatsynthase verknüpft ein Molekül DMAPP und zwei Moleküle IPP zum <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a> (FPP), das das Grundgerüst der cytosolischen Sesquiterpene ist. Aus zwei Einheiten Farnesylphosphat entsteht das Squalen (Squalensynthase), das Grundgerüst der Triterpene. Die plastidäre Geranylgeranylpyrophosphatsynthase verknüpft ein Molekül DMAPP mit drei Molekülen IPP zum <a href="Geranylgeranylpyrophosphat" title="Geranylgeranylpyrophosphat">Geranylgeranylpyrophosphat</a> (GGPP), dem Grundgerüst der Diterpene. GGPP kann wiederum zum 16-trans-Phytoen reagieren, dem Grundgerüst der Tetraterpene. Jedes Terpen wird so über die Biosynthese dargestellt, indem die <a href="Schl%C3%BCsselenzym" class="mw-redirect" title="Schlüsselenzym">Schlüsselenzyme</a> in der Terpenbiosynthese, die Terpensynthasen, diese Grundgerüste in die jeweiligen Terpene umwandeln.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die meisten Terpene sind in Wasser schwer löslich, lösen sich aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> oder <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>. Bei Bedarf können sie aber mit <a href="L%C3%B6sungsvermittler" title="Lösungsvermittler">Lösungsvermittlern</a> oder in Form von <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a><a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> auch in wässrige Lösung gebracht werden.

Besonders Mono-, Sesqui- und begrenzt Diterpene sind wasserdampfflüchtig, was bei ihrer Gewinnung aus Pflanzen durch <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a> ausgenutzt wird.

Terpene haben reizendes (Haut, Atemwege) und allergisierendes Potential.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Für die Strukturaufklärung der Terpene finden alle spektroskopischen und spektrometrischen Methoden wie <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> (ein- und mehrdimensional) und <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> Anwendung. Es wurden schon Terpen-Strukturen mit Hilfe der Kristallstrukturanalyse aufgeklärt und korrigiert.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Zur Analytik von bekannten Terpenen wird die <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> genutzt,<a href="#cite_note-26">[26]</a> häufig in Kopplung mit einem Massenspektrometer. Hier können die Terpene zum einen über ihre <a href="Retentionszeit" class="mw-redirect" title="Retentionszeit">Retentionszeiten</a> und dem charakteristischen Fragmentierungsmuster im Massenspektrum im Vergleich mit einer bekannten Referenz identifiziert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

Terpene, vor allem Mono-, Sesqui- und Diterpene, können aus <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a>(teilen) oder ätherischen Ölen durch physikalische Methoden wie <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a>,<a href="#cite_note-27">[27]</a> <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> oder <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Dabei liefern die jugendlichen Pflanzen typischerweise die Terpen-<a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> und die älteren Pflanzen zunehmend die <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffhaltigen</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>, wie <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>.

Es gibt chemische Methoden zur großtechnischen Synthese von Terpenen, die meist sehr spezifisch sind.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klassifizierung">Klassifizierung</h2></div>

Die Terpene gehören in der Systematik der organischen Chemie zu den <a href="Lipide" title="Lipide">Lipiden</a>. Der gemeinsame Baustein aller Terpene ist das <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a>. Daher lassen sich Terpene nach den sie aufbauenden Isopren-Einheiten unterteilen. Eine vollständige Isopren-Einheit umfasst jeweils 5 Kohlenstoffatome (C5-Regel).

Generell wird zwischen acyclischen, mono-, bi-, tri-, tetra-, penta- bzw. polycyclischen Terpenen unterschieden, also <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> ohne, mit einem, mit zwei, drei, vier, fünf bzw. vielen Ringen. Weiterhin unterscheiden sich die Terpene durch das Kohlenstoffgerüst, auf dem sie aufbauen. Außerdem werden sie über ihre sekundäre Stoffgruppenzugehörigkeit klassifiziert.

Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen werden Hemiterpene genannt (C5), Terpene mit 10 Monoterpene (C10), mit 15 Sesquiterpene (C15), mit 20 Diterpene (C20), mit 25 Sesterterpene (C25), mit 30 Triterpene (C30), mit 40 Tetraterpene (C40). Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten, also mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen, werden auch Polyterpene genannt (größer als C40). Die Namen kommen von griechischen bzw. lateinischen Zahlwörtern her (hemi ‚halb‘; mono ‚eins‘; sesqui ‚eineinhalb‘; di ‚zwei‘), wobei je eine Isopreneinheit als ein halbes Terpen gezählt wird.<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a>

Unterschiede bestehen zudem darin, ob die Isopreneinheiten jeweils Kopf-Schwanz, Kopf-Kopf oder Schwanz-Schwanz verbunden sind. Bei dieser sogenannten „biogenetischen“ Unterscheidung wird jenes Ende der Isopreneinheit, das die <a href="Isopropylgruppe" class="mw-redirect" title="Isopropylgruppe">Isopropylgruppe</a> enthält, Kopf genannt; das unsubstituierte Ende der Isopreneinheit wird als Schwanz bezeichnet.<a href="#cite_note-ruzicka-11">[11]</a>

Zu den Terpenen zählen die verwandten Terpenoide, die sich ebenfalls strukturell von verknüpften Isoprenen ableiten. Jedoch unterscheiden sie sich von den Terpenen im engen Sinn durch zusätzliche <a href="Funktionelle_Gruppen" class="mw-redirect" title="Funktionelle Gruppen">funktionelle Gruppen</a>. Auch Abwandlungen des Kohlenstoffgerüstes kommen vor, bei denen in späteren Schritten der Biosynthese Kohlenstoffatome umgruppiert oder abgetrennt wurden. Folglich ist deren Anzahl an C-Atomen nicht mehr immer durch 5 teilbar. Dass sie dennoch zu den Terpenen gezählt werden, liegt an Gemeinsamkeiten der Biosynthese, nicht an gemeinsamen Eigenschaften. Die zahlreichen natürlich vorkommenden Terpene und Terpenoide zählen zu den <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hemiterpene">Hemiterpene</h2></div>

Den Hemiterpenen liegt eine Isopreneinheit zugrunde. Es sind ungefähr zwei Dutzend Hemiterpene bekannt, die in der Natur in ungebundener Form äußerst selten vorkommen. Die wichtigsten Hemiterpene sind das <a href="Prenol" title="Prenol">Prenol</a> sowie die <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> <a href="Tiglins%C3%A4ure" title="Tiglinsäure">Tiglinsäure</a>, <a href="Angelicas%C3%A4ure" title="Angelicasäure">Angelicasäure</a>, <a href="Senecios%C3%A4ure" title="Seneciosäure">Seneciosäure</a> und <a href="Isovalerians%C3%A4ure" title="Isovaleriansäure">Isovaleriansäure</a>. Sie kommen jedoch häufig als Pyrophosphate als Biosyntheseintermediat der Terpene und <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidisch</a> gebunden vor.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Monoterpene">Monoterpene</h2></div>

Den Monoterpenen liegen zwei Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 10 C-Atomen. Es sind über 900 Monoterpene bekannt. Alle werden durch Monoterpensynthasen aus <a href="Geranylpyrophosphat" title="Geranylpyrophosphat">Geranylpyrophosphat</a> synthetisiert; dies geschieht über eine Reihe von komplexen organisch-chemischen Reaktionen, die zu der großen strukturellen Vielfalt der Monoterpene führen.<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a> Monoterpene haben für Kohlenwasserstoffe eine hohe <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>.

Tricyclische Monoterpene sind selten, ein Beispiel ist Tricyclen.

Monoterpene sind zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteile von ätherischen Ölen, die von Pflanzen in großen Mengen produziert werden. So lässt sich zum Beispiel aus einem Quadratmeter mit Nadelstreu bedecktem Waldboden bis zu ein Liter an Monoterpenen gewinnen. In den Bestandteilen von über 2.000 Pflanzen aus 60 verschiedenen Familien finden sich Monoterpene.<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acyclische_Monoterpene">Acyclische Monoterpene</h3></div>

Wichtige acyclische Kohlenwasserstoff-Monoterpene sind <a href="Myrcen" title="Myrcen">Myrcen</a>, <a href="Ocimen" class="mw-redirect" title="Ocimen">Ocimen</a> und Cosmen. Alle sind Bestandteile ätherischer Öle. <a href="Linalool" title="Linalool">Linalool</a> findet sich im <a href="Rosen" title="Rosen">Rosen</a>- und bis zu 50 Prozent im <a href="Lavendel%C3%B6l" title="Lavendelöl">Lavendelöl</a>. <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Koriander</a> und Palmarosaöl enthalten <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> und <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a>. <a href="Citronellol" title="Citronellol">Citronellol</a> kann aus Citronellöl gewonnen werden, <a href="Myrcenol" title="Myrcenol">Myrcenol</a> aus <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymianöl</a>. Auch <a href="Lavandulol" title="Lavandulol">Lavandulol</a> findet sich im Lavendelöl. <a href="Ipsdienol" title="Ipsdienol">Ipsdienol</a> ist Duftstoff in den Blüten von <a href="Orchidee" class="mw-redirect" title="Orchidee">Orchideenarten</a>. Diese Verbindungen sind häufig vorkommende acyclische Monoterpen-Alkohole.

Die Terpen-<a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyde</a> <a href="Neral" class="mw-redirect" title="Neral">Neral</a> und <a href="Geranial" class="mw-redirect" title="Geranial">Geranial</a> bilden das Stereoisomerengemisch <a href="Citral" title="Citral">Citral</a>, das intensiv nach Zitronen riecht und daher in Aromen verwendet wird. <a href="Citronellal" title="Citronellal">Citronellal</a> wird als Insektenabwehrmittel verwendet. Eine Monoterpencarbonsäure ist die Geraniumsäure.

Als <a href="Furan" title="Furan">Furanoide</a> acyclische Monoterpene sind zum Beispiel Perillen und Rosenfuran zu nennen. Rosenfuran ist eine geruchsbestimmende Komponente des Rosenöls. Perillen kommt in ätherischen Ölen vor und ist ein Abwehrpheromon.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monocyclische_Monoterpene">Monocyclische Monoterpene</h3></div>

Die meisten monocyclischen Monoterpene, die sich vom p-<a href="Menthan" class="mw-redirect" title="Menthan">Menthan</a> ableiten lassen, weisen ein <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexangerüst</a> auf. Das <a href="Thioterpineol" title="Thioterpineol">Thioterpineol</a>, der Stoff mit dem kleinsten bekannten <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwellenwert</a>, lässt sich hier einordnen.<a href="#cite_note-breitmeier-1">[1]</a> Doch gibt es auch solche mit <a href="Cyclopentan" title="Cyclopentan">Cyclopentangerüst</a>, wie Junionon, oder mit <a href="Cyclobutan" title="Cyclobutan">Cyclobutangerüst</a> wie <a href="Grandisol" title="Grandisol">Grandisol</a>, ein <a href="Pheromon" title="Pheromon">Pheromon</a> des <a href="Baumwollkapselk%C3%A4fer" title="Baumwollkapselkäfer">Baumwollkapselkäfers</a>, für das verschiedene Synthesewege bekannt sind,<a href="#cite_note-32">[32]</a> auch <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemische</a><a href="#cite_note-33">[33]</a> Verfahren. Zu den ein <a href="Cyclopropane" title="Cyclopropane">Cyclopropan</a>-Gerüst enthaltenden Monoterpenen gehören Chrysanthemol und <a href="Chrysanthemums%C3%A4ure" title="Chrysanthemumsäure">Chrysanthemumsäure</a>, zu deren Estern einige <a href="Pyrethrine" title="Pyrethrine">Pyrethrine</a> zählen.

Die monocyclischen Monoterpene mit Cyclohexangerüst werden meist nach ihrer sekundären Stoffgruppenzugehörigkeit unterteilt. Die wichtigsten Kohlenwasserstoffe sind hier <a href="Menthan" class="mw-redirect" title="Menthan">Menthan</a>, <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a>, <a href="Phellandren" class="mw-redirect" title="Phellandren">Phellandren</a>, <a href="Terpinolen" title="Terpinolen">Terpinolen</a>, <a href="Terpinene" title="Terpinene">Terpinen</a> und <a href="P-Cymol" title="P-Cymol">p-Cymol</a>. Menthan ist im Vergleich zu den anderen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen in der Natur eher selten. Limonen tritt sehr häufig in den verschiedensten Pflanzen auf, Terpinolen und Terpinen sind Duftstoffe und Bestandteil ätherischer Öle, Terpinolen ist ein Alarmpheromon der <a href="Termiten" title="Termiten">Termiten</a>. Phellandren findet sich im <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmel</a>, <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a> und <a href="Eukalyptus" class="mw-redirect" title="Eukalyptus">Eukalyptusöl</a>. p-Cymol findet sich im <a href="Einfaches_Bohnenkraut" class="mw-redirect" title="Einfaches Bohnenkraut">Einfachen Bohnenkraut</a>.

<a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a> ist Hauptbestandteil des <a href="Pfefferminz%C3%B6l" title="Pfefferminzöl">Pfefferminzöls</a>, es ist ein <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> und wird für weitere medizinische Anwendungen verwendet. Auch Pulegol findet sich in Pfefferminzölen. Piperitol kommt in Eukalyptus- und Pfefferminzarten vor. <a href="Terpineol" class="mw-redirect" title="Terpineol">Terpineol</a> ist ein Duftstoff. Carveol findet sich in Zitrusölen. <a href="Thymol" title="Thymol">Thymol</a> findet sich in den ätherischen Ölen des Thymians und Oreganos. <a href="Dihydrocarveol" title="Dihydrocarveol">Dihydrocarveol</a> kommt im <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmel</a>, <a href="Pfeffer" title="Pfeffer">Pfeffer</a>, <a href="Echter_Sellerie" title="Echter Sellerie">Sellerie</a> und <a href="Minze" class="mw-redirect" title="Minze">Minze</a> vor. <a href="Anethol" title="Anethol">Anethol</a> findet sich im <a href="Anis" title="Anis">Anis</a> und <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a>.

<a href="Menthon" title="Menthon">Menthon</a> und <a href="Pulegon" title="Pulegon">Pulegon</a>, sowie deren Isomere, kommen wie das Menthol in Pfefferminzölen vor. Phellandral findet sich im Wasserfenchelöl. <a href="Carvon" title="Carvon">Carvon</a> und Carvenon finden sich im Kümmel und Dill, <a href="Piperiton" title="Piperiton">Piperiton</a> in Eukalyptusölen. <a href="Rosenoxid" title="Rosenoxid">Rosenoxid</a> ist ein heterocyclisches Monoterpen mit <a href="Pyrane" title="Pyrane">Pyranring</a> und Duftstoff des Rosenöls.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bicyclische_Monoterpene">Bicyclische Monoterpene</h3></div>

<a href="1%2C4-Cineol" title="1,4-Cineol">1,4-Cineol</a> und <a href="1%2C8-Cineol" title="1,8-Cineol">1,8-Cineol</a> (Eucalyptol) enthalten eine Etherbrücke, sind bicyclisch und gehören zu den <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxy</a>-Monoterpenen. 1,8-Cineol wirkt <a href="Bakterizid" title="Bakterizid">bakterizid</a> und findet sich hauptsächlich in Eukalyptus und <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Lorbeer</a> sowie zusammen mit dem 1,4-Cineol in Wacholder. <a href="Ascaridol" title="Ascaridol">Ascaridol</a> ist ein <a href="Peroxid" class="mw-redirect" title="Peroxid">Peroxid</a>, das sich in <a href="G%C3%A4nsef%C3%BC%C3%9Fe" title="Gänsefüße">Gänsefußarten</a> findet.

Zu den bicyclischen Monoterpenen mit Cyclopentanring gehören <a href="Iridoide" title="Iridoide">Iridoide</a> mit Cyclopentanpyrangerüst, die einen Sechs- und einen Fünfring enthaltenden. Entdeckt wurden solche Verbindungen zum ersten Mal in einer <a href="Ameisen" title="Ameisen">Ameisenart</a> (<a href="Iridomyrmex" title="Iridomyrmex">Iridomyrmex</a>) und sind somit einige der wenigen Terpene nichtpflanzlicher Herkunft. Durch Ausschleusung von Kohlenstoffmolekülen aus dem Grundgerüst entstehen Terpenoide, die nicht mehr zu den Terpenen zählen.<a href="#cite_note-34">[34]</a> Zu den Iridoiden gehören zum Beispiel <a href="Aucubin" title="Aucubin">Aucubin</a> und <a href="Catalpol" title="Catalpol">Catalpol</a> aus <a href="Spitzwegerich" title="Spitzwegerich">Spitzwegerich</a> (Plantago lanceolata) sowie <a href="Loganin" title="Loganin">Loganin</a> aus Bitterklee. Auch in <a href="Baldrian" class="mw-redirect" title="Baldrian">Baldrian</a> (Valeriana officinalis) und <a href="Afrikanische_Teufelskralle" title="Afrikanische Teufelskralle">Teufelskralle</a> (Harpagophytum procumbens) sind Iridoide und Iridoidglycoside enthalten.

Die ebenfalls einen Sechsring enthaltenden Bicyclen von Caran, Thujan, <a href="Pinan_(chemische_Verbindung)" title="Pinan (chemische Verbindung)">Pinan</a>, Bornan (veraltet auch: Camphan) und Fenchan, weiter gefasst auch Isobornylan und Isocamphan, sind die wichtige Stammverbindungen weiterer bicyclischer Monoterpene.

<a href="3-Caren" title="3-Caren">3-Caren</a> findet sich in <a href="Terpentin%C3%B6l" title="Terpentinöl">Terpentinölen</a> (in russischem Terpentinöl, aus Pinus sylvestris, als zweithäufigste Komponente),<a href="#cite_note-35">[35]</a> dem Öl des Schwarzen Pfeffers und kommt außerdem in Citrusölen, Tannen und Wacholder-Arten vor. <a href="Thujene" title="Thujene">Thujen</a><a href="#cite_note-36">[36]</a> kommt im <a href="Koriander" class="mw-redirect" title="Koriander">Koriander</a> und <a href="Dill_(Pflanze)" title="Dill (Pflanze)">Dill</a> und außerdem neben <a href="Sabinen" title="Sabinen">Sabinen</a> in Ölen vor. <a href="Thujon" class="mw-redirect" title="Thujon">Thujon</a> kommt im <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermutkraut</a> vor, das zum Beispiel zu <a href="Absinth" title="Absinth">Absinth</a> und <a href="Wermut_(Getr%C3%A4nk)" title="Wermut (Getränk)">Wermut</a> verarbeitet wird. <a href="Thujanol" class="mw-redirect mw-disambig" title="Thujanol">Thujanol</a> kommt im <a href="Lebensb%C3%A4ume_(Gattung)" title="Lebensbäume (Gattung)">Lebensbaum</a>-, <a href="Wacholder" title="Wacholder">Wacholder</a>- und <a href="Artemisia_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Artemisia (Pflanze)">Artemisia</a> -Arten vor. Carbonsäuren mit Caran- beziehungsweise Carengrundgerüst, wie die Chaminsäure, kommen zum Beispiel in <a href="Scheinzypressen" title="Scheinzypressen">Scheinzypressen</a> vor.

2-<a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a> (α-Pinen) ist die Hauptkomponente der Terpentinöle, häufig findet sich auch 2(10)-Pinen (β-Pinen). <a href="Verbenol" class="mw-redirect" title="Verbenol">Verbenol</a> ist Bestandteil des <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentins</a>, es ist, zusammen mit dem in den Ölen des Rosmarins vorkommenden <a href="Verbenon" title="Verbenon">Verbenon</a> ein Sexual<a href="Pheromon" title="Pheromon">pheromon</a> des <a href="Borkenk%C3%A4fer" title="Borkenkäfer">Borkenkäfers</a>. <a href="Pinocarvon" title="Pinocarvon">Pinocarvon</a> kommt in Eukalyptusölen vor und ist Sexualpheromonen des <a href="Kiefernspanner" title="Kiefernspanner">Kiefernspanners</a> (Bupalus piniaria L.).

<a href="Campher" title="Campher">Campher</a> ist durchblutungsfördernd, schleimlösend und hat viele weitere medizinisch-interessante Eigenschaften. Es kann aus dem Kampferbaum isoliert werden, ebenso wie <a href="Borneol" class="mw-redirect" title="Borneol">Borneol</a>. <a href="Isoborneol" class="mw-redirect" title="Isoborneol">Isoborneol</a> kommt in vielen <a href="Korbbl%C3%BCtler" title="Korbblütler">Korbblütlern</a> vor.

Die Fenchane, besonders <a href="Fenchon" title="Fenchon">Fenchon</a> und <a href="Fenchol" class="mw-redirect" title="Fenchol">Fenchol</a> und deren Derivate, treten in mehreren ätherischen Ölen auf. Fenchen und seine Derivate sind selten in ätherischen Ölen.

<a href="Anethofuran" title="Anethofuran">Anethofuran</a> ist ein bicyclisches Monoterpen mit <a href="Furan" title="Furan">Furankörper</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sesquiterpene">Sesquiterpene</h2></div>

Den Sesquiterpenen liegen drei Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 15 C-Atomen (und damit anderthalb – lateinisch <a href="Sesqui" title="Sesqui">sesqui</a> – mal soviele wie die aus zwei Isopreneinheiten aufgebauten Monoterpene). Es gibt mehr als 3.000 Sesquiterpene, die damit die größte Untergruppe der Terpene darstellen. Sie leiten sich vom <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a> ab. Rund zwanzig der zahlreichen Sesquiterpene sind als Riech- und Aromastoffe von wirtschaftlicher Bedeutung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acyclische">Acyclische</h3></div>

<a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a>, die Stammverbindung der Sesquiterpene, kommt zum Beispiel in <a href="%C3%96lschiefer" title="Ölschiefer">Ölschiefer</a> vor, <a href="Farnesol" title="Farnesol">Farnesol</a> im Rosen- und Jasminöl. <a href="Nerolidol" title="Nerolidol">Nerolidol</a> findet sich in Orangenblüten, Sinensal im Orangenöl. <a href="Furan" title="Furan">Furanoide</a> acyclische Sesquiterpene sind Dendrolasin, Sesquirosenfuran und Longifolin. Dendrolasin ist nicht nur pflanzlicher Herkunft, es kommt auch in Ameisen vor (der Name stammt von der Ameisengattung Dendrolasius). Die <a href="Abscisins%C3%A4ure" title="Abscisinsäure">Abscisinsäure</a> reguliert das Wachstum von Pflanzen; sie wird nicht direkt von Farnesylpyrophosphat aus synthetisiert, sondern über den Umweg des <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoid-Stoffwechsels</a> (siehe Tetraterpene).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monocyclische">Monocyclische</h3></div>

Die monocyclischen Sesquiterpene werden hauptsächlich nach den Stammverbindungen Bisabolan, Germacran, Eleman und Humulan unterteilt.

Über 100 Bisabolane kommen natürlich in Pflanzen vor. <a href="Zingiberen" title="Zingiberen">Zingiberen</a> kommt im Ingweröl vor. <a href="%CE%92-Bisabolen" title="Β-Bisabolen">β-Bisabolen</a> findet sich in Scheinzypressen und Kiefernarten, das entzündungshemmende <a href="Bisabolol" class="mw-redirect" title="Bisabolol">Bisabolol</a> im Öl der Kamille. Sesquisabinen kommt im Schwarzen Pfeffer, Sesquithujen im Ingwer vor. Die vom Germacran abgeleiteten <a href="Periplanon_B" title="Periplanon B">Periplanone</a> sind Sexualpheromone. Bicycloelemen und Elemol leiten sich vom Eleman ab, Elemol findet sich im Citronellöl, Bicycloelemen im Pfefferminzöl. Viele vom Humulan abgeleitete Terpene finden sich im Öl des <a href="Hopfen" title="Hopfen">Hopfens</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polycyclische">Polycyclische</h3></div>

Die meisten der Sesquiterpene sind polycyclisch. Unter den knapp 30 Caryophyllanen ist das wichtigste das <a href="Caryophyllen" class="mw-redirect" title="Caryophyllen">Caryophyllen</a>, es findet sich im Kümmel, Pfeffer und Gewürznelken. Von den Eudesmanen und Furanoeudesmanen sind ungefähr 450 bekannt. <a href="Selinen" class="mw-redirect" title="Selinen">Selinen</a> findet sich im Sellerie und Cannabis, Eudesmol in Eukalyptusarten, Costol in Costuswurzelnöl. Die <a href="Santonin" title="Santonin">Santonine</a> wirken <a href="Anthelminthikum" title="Anthelminthikum">antihelmintisch</a>. Ein wichtiges Furanoeudesman ist das Tubipofuran. Die etwa 150 bekannten Eremophilane und Valerane finden sich vor allem in höheren Pflanzen. <a href="Nootkaton" title="Nootkaton">Nootkaton</a> sowie 11-Eremophilen-2,9-dion sind Geschmackstoffe im Grapefruitöl. Von den Cadinanen sind ungefähr 150 bekannt, Cadinadien findet sich im Hopfenöl, Muuroladien in Terpentinsorten, <a href="Cadinene" title="Cadinene">Cadinen</a> im <a href="Kubebenpfeffer" class="mw-redirect" title="Kubebenpfeffer">Kubebenpfeffer</a> und <a href="Wacholder" title="Wacholder">Wacholder</a>. Die Artemisiasäure wirkt antibakteriell. Guajane und Cycloguajane gibt es über 400. Guajadien findet sich im <a href="Tolubalsam" title="Tolubalsam">Tolubalsam</a>. Eine Reihe von Pseudoguajanen, wie die Ambrosiasäure findet sich in <a href="Traubenkr%C3%A4uter" title="Traubenkräuter">Ambrosiaarten</a>. Viele der Himachalane finden sich im <a href="Zedern%C3%B6l" title="Zedernöl">Zedernöl</a>. Mehrere Daucane finden sich in der <a href="Wilde_M%C3%B6hre" title="Wilde Möhre">Wilden Möhre</a> (Daucus carota), nachdem diese benannt sind. Das von Marasman abgeleitete Isovelleral wirkt antibiotisch, das vom Isolactaran abgeleitete Merulidial ist ein Metabolit des <a href="Gallertfleischiger_F%C3%A4ltling" title="Gallertfleischiger Fältling">Gallertfleischigen Fältlings</a> (Phlebia tremellosa), eines Pilzes, der auf Totholz zu finden ist. Die Acorane, die 50 Chamigrane und die kleine Gruppe der <a href="Axanan" class="mw-redirect" title="Axanan">Axanane</a> sind <a href="Spiroverbindung" title="Spiroverbindung">Spiroverbindungen</a>, die Chamigrane finden sich in Algen. Das vom Cedran abgeleitete <a href="Cedrol" title="Cedrol">Cedrol</a> ist Geruchsstoff des Zedernöls. Hirsutane sind häufig Metaboliten von Pilzen, ein Beispiel ist die Hirsutumsäure. Das tricyclische <a href="Spathulenol" title="Spathulenol">Spathulenol</a> findet sich im <a href="Beifu%C3%9F" title="Beifuß">Beifuß</a> (Artemisia vulgaris), <a href="Estragon" title="Estragon">Estragon</a> (Artemisia dracunculus), der <a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Echten Kamille</a> und anderen <a href="Artemisia_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Artemisia (Pflanze)">Artemisiien</a>,<a href="#cite_note-37">[37]</a> in <a href="Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwolle</a>-Arten (Gossypium),<a href="#cite_note-elzen-38">[38]</a> <a href="Echtes_Johanniskraut" title="Echtes Johanniskraut">Hypericum perforatum</a><a href="#cite_note-39">[39]</a> sowie in verschiedenen <a href="Katzenminzen" title="Katzenminzen">Nepeta</a>-Arten.<a href="#cite_note-40">[40]</a>

Es gibt einige Gruppen polycyclischer Sesquiterpene, die nicht vom Farnesan abstammen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Diterpene">Diterpene</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Diterpene" title="Diterpene">Diterpene</a></div>

Den Diterpenen liegen vier Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 20 C-Atomen Es gibt rund 5000 bekannte Diterpene, alle Diterpene leiten sich von der Ausgangsverbindung (E,E,E)-<a href="Geranylgeranylpyrophosphat" title="Geranylgeranylpyrophosphat">Geranylgeranylpyrophosphat</a> ab.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acyclische_2">Acyclische</h3></div>

Phytan findet sich zum Beispiel zusammen mit der <a href="Phytans%C3%A4ure" title="Phytansäure">Phytansäure</a> im <a href="%C3%96lschiefer" title="Ölschiefer">Ölschiefer</a> oder auch in der menschlichen <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>. <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a> ist ein Ester des <a href="Phytol" title="Phytol">Phytols</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cyclophytane_bis_Tetracyclophytane">Cyclophytane bis Tetracyclophytane</h3></div>

Die meisten Cyclophytane leiten sich vom 10,15-Cyclophytan ab, 1,6-Cyclophytane sind seltener.<a href="#cite_note-EB-41">[41]</a>

<a href="Retinal" title="Retinal">Retinal</a>, <a href="Retinol" title="Retinol">Retinol</a>, Axerophthen und <a href="Tretinoin" title="Tretinoin">Tretinoin</a> sind Vertreter der <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin-A</a>-Reihe, Retinal ist mit dem <a href="Opsin" title="Opsin">Opsin</a> in der <a href="Netzhaut" title="Netzhaut">Netzhaut</a> des Auges zum <a href="Rhodopsin" title="Rhodopsin">Rhodopsin</a> gebunden und dort für den Sehvorgang wichtig. Die aus Retinal gebildeten <a href="Retins%C3%A4uren" title="Retinsäuren">Retinsäuren</a> üben Einfluss auf Wachstum und die Zelldifferenzierung aus. Agelasin E und Agelasidin B wirken krampflösend und antibakteriell.

Die etwa 400 Bicyclophytane leiten sich vom <a href="Labdan" class="mw-redirect" title="Labdan">Labdan</a> ab, seltener vom 1,6-Cyclophytan abgeleiteten Haliman oder Clerodan. Pumiloxid und <a href="Abienol" class="mw-redirect" title="Abienol">Abienol</a> finden sich in Fichten. Labdanolsäure und Oxocativinsäure finden sich in <a href="Kieferngew%C3%A4chse" title="Kieferngewächse">Kieferngewächsen</a>, <a href="Sclareol" title="Sclareol">Sclareol</a> in Salbeiarten, die Pinifolsäure in den Nadeln von Kieferngewächsen.

Wichtige Stammverbindungen der Tricyclophytane sind die Primarane, Cassane, Cleistanthane und Abietan. Die Primarane, wie Podocarpinol, Podocarpinsäure und Nimbiol, finden sich hauptsächlich in europäischen Kiefern. Von den Cassanen, hauptsächlich von der Cassainsäure, leiten sich Ester-<a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> ab. Cleistanthane sind zum Beispiel Auricularsäure und Cleistanol. Abietane finden sich hauptsächlich in Nadelbäumen, wie die Harzsäure <a href="Abietins%C3%A4ure" title="Abietinsäure">Abietinsäure</a>, Abietenol oder Palustrinsäure.

Das vom tricyclische Diterpenoid Baccatin III abgeleitete Terpen-<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a> <a href="Paclitaxel" title="Paclitaxel">Paclitaxel</a> aus der <a href="Pazifische_Eibe" title="Pazifische Eibe">Pazifischen Eibe</a> wird auf Grund seiner <a href="Mitose" title="Mitose">Mitose</a> hemmenden Wirkung als <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikum</a> in der <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebstherapie</a> eingesetzt. Das ebenfalls tricyclische <a href="Forskolin" title="Forskolin">Forskolin</a> wird in der <a href="Biochemie" title="Biochemie">Biochemie</a> als Aktivator der <a href="Adenylylcyclase" class="mw-redirect" title="Adenylylcyclase">Adenylylcyclase</a> eingesetzt.

Die Tetracyclophytane werden in mehrere Stammgruppen unterteilt. Ein <a href="Kauran" class="mw-redirect" title="Kauran">Kauran</a>, 1,7,14-Trihydroxy-16-kauren-15-on, wirkt tumorhemmend. Die Atisane, wie das Atisen, lassen sich in bestimmte <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloide</a> umwandeln. Von den Gibberellanen abgeleitete Terpenoide wie <a href="Gibberellins%C3%A4ure" title="Gibberellinsäure">Gibberellinsäure</a> beeinflussen als <a href="Phytohormon" title="Phytohormon">Phytohormone</a> das Pflanzenwachstum. Die <a href="Grayanotoxine" title="Grayanotoxine">Grayanotoxane</a>, wie das Leucothol C sind häufig toxisch und finden sich in vielen Blättern.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sesterterpene">Sesterterpene</h2></div>

Den Sesterterpenen liegen fünf Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 25 C-Atomen. Sesterterpene wurden erstmals 1965 aus Insektenwachs und niederen Pilzen isoliert. Es gibt ungefähr 150 bekannte Sesterterpene, davon haben 30 einen <a href="Furan" title="Furan">Furan</a>-Körper, sie leiten sich von 3,7,11,15,19-Pentamethylicosan ab. Sesterterpene sind in der Natur eher selten, sie finden sich hauptsächlich in niederen Pflanzen, Pilzen oder in den Blättern der Kartoffel. Sesterterpene mit Furankörper können aus <a href="Schw%C3%A4mme" title="Schwämme">Schwämmen</a>, wie der Art <a href="Ircinia_campana" title="Ircinia campana">Ircinia campana</a>, isoliert werden.

Die wichtigsten acyclischen Sesterterpene sind das 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol, Ircinin I und 8,9-Dehydroircinin I. Das Ircin I hat eine antibakterielle Wirkung und findet sich zum Beispiel in dem Schwamm Ircinia oros, das 8,9-Dehydroircinin I in Cacospongia scalaris. Die monocyclischen Sesterterpene finden sich in Schwämmen und Wachsen von Insekten von Ceroplastes ceriferus. Zu nennen ist das Neomanoalid, welches einen Cyclohexanring enthält und antibakteriell wirkt, Cericeran und Cerifeol 1. Bicyclische Sesterpene sind zum Beispiel Dysideapalaunsäure, Salvisyriacolid und Salvisyriacolidmethylester. Das tricyclische Sesterterpen Cheilanthatriol findet sich in Farnen. Die tetracyclischen Sesterterpene finden sich in Schwämmen und bauen hauptsächlich auf dem Scalaran auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triterpene">Triterpene</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Triterpene" title="Triterpene">Triterpene</a></div>

Den Triterpenen liegen sechs Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 30 C-Atomen. Es gibt ungefähr 1700 Triterpene; sie leiten sich hauptsächlich vom <a href="Squalan" title="Squalan">Squalan</a> ab, welches aus zwei Schwanz-Schwanz verknüpften <a href="#Sesquiterpene">Sesquiterpen</a>-Einheiten besteht, sowie dem davon abgeleiteten <a href="Squalen" title="Squalen">Squalen</a>. <a href="Vitamin_D" title="Vitamin D">D-Vitamine</a> und <a href="Gallens%C3%A4uren" title="Gallensäuren">Gallensäuren</a> sind oxidierte abgeleitete Triterpene, der Tetracyclus des <a href="Gonan" class="mw-redirect" title="Gonan">Gonans</a> findet sich abgeleitet bei den <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a>. Acyclische Triterpene sind in der Natur relativ selten, vor allem tetracyclische und pentacyclische Triterpene sind in der Natur verbreitet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Tetracyclische">Tetracyclische</h3></div>

<td>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Die tetracyclischen Triterpene besitzen das <a href="Gonan" class="mw-redirect" title="Gonan">Gonangerüst</a> als chemisches Grundgerüst, das auch in den <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a> zu finden ist, Stammverbindungen sind die Protostane und Fusidane, <a href="Dammaran" title="Dammaran">Dammarane</a>, Apotirucallane, Tirucallane und Euphane, Lanostane, Cycloartane und Cucurbitane. Einige von den Fusidanen abgeleiteten Terpenoide, wie die <a href="Fusidins%C3%A4ure" title="Fusidinsäure">Fusidinsäure</a> greifen selektiv in den bakteriellen Stoffwechsel ein und werden daher als <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a> eingesetzt. Ein wichtiges Apotirucallan ist das Melianin A. Es gibt ungefähr 200 Lanostane, ein Beispiel ist das <a href="Lanosterol" class="mw-redirect" title="Lanosterol">Lanosterol</a>. Von den Cycloartanen gibt es rund 120, die Ananassäure findet sich in <a href="Ananas" title="Ananas">Ananasholz</a>. Von den Cucurbitanen gibt es nur circa 40 natürliche, die <a href="Cucurbitacin" class="mw-redirect" title="Cucurbitacin">Cucurbitacine</a> F und B werden als <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapeutikum</a> in der <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebstherapie</a> erprobt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pentacyclische">Pentacyclische</h3></div>

Eine der Grundstrukturen der pentacyclischen Triterpene ist das Hopan (siehe <a href="Hopanoide" title="Hopanoide">Hopanoide</a>). Die Fernáne, Adianane und Filicane finden sich in Farnen, wie einige Gammacerane. Zu den Adiananen und Filicanen gehört das Simiarenol und Filicenal, das im <a href="Frauenhaarfarn" class="mw-redirect" title="Frauenhaarfarn">Frauenhaarfarn</a> vorkommt, ein Gammaceran ist das Ketohakonanol. Es existieren mehrere auf andere Art entstandene pentacyclische Triterpene wie die Stictane, Serratane und Iridale. Stictane finden sich in der Baumrinde vieler Bäume, das Serratan 14-Serraten findet sich in europäischen Waldfarnen. Ein Iridal ist das <a href="Ambrein" title="Ambrein">Ambrein</a> aus der <a href="Ambra" title="Ambra">Ambra</a> des <a href="Pottwal" title="Pottwal">Pottwals</a>. Die meisten Iridale finden sich jedoch hauptsächlich in <a href="Schwertlilien" title="Schwertlilien">Schwertlilien</a>. <a href="Betulin" title="Betulin">Betulin</a> und <a href="Betulins%C3%A4ure" title="Betulinsäure">Betulinsäure</a> (die <a href="HIV" title="HIV">HIV</a> hemmt) finden sich in der Rinde von <a href="Birken" title="Birken">Birken</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tetraterpene">Tetraterpene</h2></div>

Den Tetraterpenen liegen acht Isopreneinheiten zugrunde, also ein Grundgerüst mit 40 C-Atomen. Zu den natürlich vorkommenden Tetraterpenen gehören die meisten der als fettlösliche <a href="Pigment_(Biologie)" title="Pigment (Biologie)">Pigmente</a> (Lipochrome) in <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>, Bakterien, Pflanzen und Tieren weit verbreiteten <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a>. Hierzu zählen die verschiedenen <a href="Carotine" title="Carotine">Carotine</a>, reine Kohlenwasserstoffe wie das <a href="Lycopin" title="Lycopin">Lycopin</a> mit der Summenformel C40H56, und auch deren sauerstoffhaltigen Derivate, die <a href="Xanthophylle" title="Xanthophylle">Xanthophylle</a>. Einige davon abgewandelte Verbindungen mit verlängertem oder verkürztem Kohlenstoffgerüst, etwa <a href="Apocarotinoide" title="Apocarotinoide">Apocarotinoide</a> oder Diapocarotinoide wie das <a href="Crocetin" title="Crocetin">Crocetin</a>, werden ebenfalls als Carotinoide bezeichnet, stellen jedoch keine Tetraterpenoide dar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Polyterpene">Polyterpene</h2></div>

Polyterpene bestehen aus mehr als acht Isopreneinheiten; <a href="Leopold_Ru%C5%BEi%C4%8Dka" title="Leopold Ružička">Leopold Ružička</a> nannte diese <a href="Polyisopren" title="Polyisopren">Polyisoprene</a> Polyprene.

cis-Polyisopren liegt im <a href="Naturkautschuk" title="Naturkautschuk">Naturkautschuk</a> vor, der kommerziell aus dem <a href="Milchsaft" title="Milchsaft">Latex</a> des <a href="Kautschukbaum" title="Kautschukbaum">Kautschukbaums</a> und aus dem der <a href="Guayule" title="Guayule">Guayule</a>-Pflanze gewonnen wird. Es ist daneben im Latex vieler anderer Pflanzenarten enthalten,<a href="#cite_note-42">[42]</a> z. B. im <a href="Russischer_L%C3%B6wenzahn" title="Russischer Löwenzahn">Russischen Löwenzahn</a> und im <a href="Gummibaum" title="Gummibaum">Gummibaum</a>.<a href="#cite_note-43">[43]</a><a href="#cite_note-44">[44]</a>

trans-Polyisopren ist Hauptbestandteil des gummigen Anteils von <a href="Guttapercha" title="Guttapercha">Guttapercha</a> und <a href="Balata" title="Balata">Balata</a> sowie des „Gummis“ der <a href="Gummiulme" class="mw-redirect" title="Gummiulme">Gummiulme</a> und kommerziell weniger bedeutend. <a href="Chicle" title="Chicle">Chicle</a>, aus dem <a href="Breiapfelbaum" title="Breiapfelbaum">Breiapfelbaum</a> gewonnen, enthält ein 1:1 bis 4:1-Gemisch von trans- und cis-Polyisopren.<a href="#cite_note-45">[45]</a>

Zu den Polyterpenen werden auch aus Isopren-Untereinheiten aufgebaute langkettige Polymere mit endständiger <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> gezählt, <a href="Polyprenole" class="mw-redirect" title="Polyprenole">Polyprenole</a> genannt. Im Unterschied zu <a href="Bakterien" title="Bakterien">bakteriellen</a> Polyprenolen sind die <a href="Eukaryot" class="mw-redirect" title="Eukaryot">eukaryotischen</a> wie die von <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> an dem die funktionelle OH-Gruppe tragenden Isoprenoid <a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α</a>-ungesättigt. Hierzu gehören beispielsweise pflanzliche <a href="Betulaprenole" title="Betulaprenole">Betulaprenole</a> und beim Menschen <a href="Dolichol" class="mw-redirect" title="Dolichol">Dolichol</a>, das u. a. als Lipidkomponente im <a href="Neuromelanin" title="Neuromelanin">Neuromelanin</a> der <a href="Substantia_nigra" title="Substantia nigra">Substantia nigra</a> vorkommt.<a href="#cite_note-46">[46]</a>

Prenylchinone sind Terpenoide mit bis zu zehn Isopreneinheiten, unter ihnen finden sich <a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin K</a>1 und K2, <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>, <a href="Plastochinon" title="Plastochinon">Plastochinon</a> sowie die <a href="Ubichinon" class="mw-redirect" title="Ubichinon">Ubichinone</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: Terpene. Teubner Verlag, Januar 1999, ISBN 3-519-03548-0.</li>

<li>Lutz Roth: Terpene, Terpentinöl. Ecomed Verlag, Landsberg, Juni 2001, ISBN 3-609-69140-9.</li>

<li><a href="Gerhard_Habermehl" class="mw-redirect" title="Gerhard Habermehl">Gerhard Habermehl</a>, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Naturstoffchemie. 2. Auflage, Springer Verlag, 2002, ISBN 3-540-43952-8.</li>

<li><a href="Peter_Nuhn" title="Peter Nuhn">Peter Nuhn</a>: Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9.</li>

<li>J. D. Conolly, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Chapman & Hall, London, New York, Tokyo, Melbourne, Madras 1991.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Terpenes?uselang=de">Commons: Terpene</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Maimone_Oct_05.pdf">Baran Lab – Terpene Syntheses Tom Maimone (PDF; 1,6 MB)</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iubmb/enzyme/reaction/terp/terp.html">Terpenoid biosynthesis</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-breitmeier-1">↑ <a href="#cite_ref-breitmeier_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-breitmeier_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-breitmeier_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-breitmeier_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-breitmeier_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-breitmeier_1-5">f</a> E. Breitmaier: Terpene – Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone, 1. Auflage, B. G. Teubner, Stuttgart, Leipzig 1999, ISBN 3-519-03548-0.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> <a href="Peter_Nuhn" title="Peter Nuhn">Peter Nuhn</a>: Naturstoffchemie: Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe, 4., neu bearb. Auflage, Hirzel S. Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-1363-0.

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<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a href="Georg_Sticker" title="Georg Sticker">Georg Sticker</a>: Heilwirkungen der terpenhaltigen Öle und Harze. Wien und Leipzig 1917.

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<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Paul Schnitzler: <cite style="font-style:italic">Essential Oils for the Treatment of Herpes Simplex Virus Infections</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemotherapy</cite>. Band 64, Nr. 1, 2019, S. 1–7, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000501062">10.1159/000501062</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.karger.com/Article/FullText/501062">karger.com</a> [abgerufen am 12. Juli 2021]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Essential+Oils+for+the+Treatment+of+Herpes+Simplex+Virus+Infections&rft.au=Paul+Schnitzler&rft.date=2019&rft.doi=10.1159%2F000501062&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chemotherapy&rft.pages=1-7&rft.volume=64" style="display:none">

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> C. Koch, J. Reichling, J. Schneele, P. Schnitzler: <cite style="font-style:italic">Inhibitory effect of essential oils against herpes simplex virus type 2</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytomedicine</cite>. Band 15, Nr. 1–2, Januar 2008, S. 71–78, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phymed.2007.09.003">10.1016/j.phymed.2007.09.003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Inhibitory+effect+of+essential+oils+against+herpes+simplex+virus+type+2&rft.au=C.+Koch%2C+J.+Reichling%2C+J.+Schneele%2C+...&rft.date=2008-01&rft.doi=10.1016%2Fj.phymed.2007.09.003&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Phytomedicine&rft.pages=71-78&rft.volume=15" style="display:none">

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/hager.htm">Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis – 4. Auflage</a>.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Cathleen Terhune Alty, BA, RDH: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rdhmag.com/patient-care/article/16404285/do-you-want-that-mouthwash-straight-up-or-on-the-rocks">Do you want that mouthwash straight up or on the rocks?</a> 12. Mai 2014, abgerufen am 12. Juli 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATerpene&rft.title=Do+you+want+that+mouthwash+straight+up+or+on+the+rocks%3F&rft.description=Do+you+want+that+mouthwash+straight+up+or+on+the+rocks%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.rdhmag.com%2Fpatient-care%2Farticle%2F16404285%2Fdo-you-want-that-mouthwash-straight-up-or-on-the-rocks&rft.creator=Cathleen+Terhune+Alty%2C+BA%2C+RDH&rft.date=2014-05-12">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/class/terp.html#14">IUPAC-Definition für Terpene und Terpenoide</a>.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.de/books?id=kqk5AAAAcAAJ&printsec=frontcover">A. Kekulé (1863) Lehrbuch der organischen Chemie. Verlag von Ferdinand Enke, Erlangen</a>.

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<li id="cite_note-wallach-10"><a href="#cite_ref-wallach_10-0">↑</a> O. Wallach: <cite style="font-style:italic">Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. Band 227, Nr. 3, 1885, S. 277–302, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18852270306">10.1002/jlac.18852270306</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Zur+Kenntniss+der+Terpene+und+der+%C3%A4therischen+Oele&rft.au=O.+Wallach&rft.date=1885&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18852270306&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=277-302&rft.volume=227" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ruzicka-11">↑ <a href="#cite_ref-ruzicka_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-ruzicka_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-ruzicka_11-2">c</a> L. Růžička: <cite style="font-style:italic">Perspektiven der Biogenese und der Chemie der Terpene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure and Applied Chemistry</a></cite>. Band 6, Nr. 4, 1963, S. 493–524, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/pac196306040493">10.1351/pac196306040493</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Perspektiven+der+Biogenese+und+der+Chemie+der+Terpene&rft.au=L.+R%C5%AF%C5%BEi%C4%8Dka&rft.date=1963&rft.doi=10.1351%2Fpac196306040493&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Pure+and+Applied+Chemistry&rft.pages=493-524&rft.volume=6" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1910/wallach-lecture.pdf">O. Wallach Nobelpreisvortrag (PDF, engl.; 82 kB)</a>.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1939/ruzicka-lecture.pdf">L. Ruzicka Nobelpreisvortrag (PDF, engl.; 537 kB)</a>.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://e-collection.ethbib.ethz.ch/eserv/eth:20259/eth-20259-01.pdf">Dissertation zur Strukturaufklärung von Cedren, G. W. Kusserow ETH Zürich 1948</a>

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> O. Wallach: Terpene und Campher : Zusammenfassung eigener Untersuchungen auf d. Gebiet d. alicyclischen Kohlenstoffverbindungen Terpene und Campher: Zusammenfassung eigener Untersuchungen auf d. Gebiet d. alicyclischen Kohlenstoffverbindungen, Veit Leipzig 1914. <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/361835116">361835116</a>.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> A. de Meijere: Adolf von Baeyer – Nobelpreisträger für Chemie 1905, <a href="Angew._Chem." class="mw-redirect" title="Angew. Chem.">Angew. Chem.</a>, 2008, 117, S. 8046–8050; <a href="https://doi.org/10.1002/ange.200503351" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.200503351">doi:10.1002/ange.200503351</a>.

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.191004302121" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.191004302121">doi:10.1002/cber.191004302121</a>.

</li>

<li id="cite_note-Lynen-18">↑ <a href="#cite_ref-Lynen_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lynen_18-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1964/lynen-lecture.pdf">Nobelpreisvortrag von F. Lynen</a> (PDF; 536 kB).

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1964/bloch-lecture.pdf">Nobelpreisvortrag von K. Bloch</a> (PDF; 191 kB).

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> M. Rohmer: The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants, in: <a href="Nat_Prod_Rep" class="mw-redirect" title="Nat Prod Rep">Nat Prod Rep</a>., 1999, 16, S. 565–574; <a href="https://doi.org/10.1039/A709175C" class="extiw external" title="doi:10.1039/A709175C">doi:10.1039/A709175C</a>.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> H. Kleinig: <cite style="font-style:italic">The Role of Plastids in Isoprenoid Biosynthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology</cite>. Band 40, Juni 1989, S. 39–59, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1146/annurev.pp.40.060189.000351">10.1146/annurev.pp.40.060189.000351</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=The+Role+of+Plastids+in+Isoprenoid+Biosynthesis&rft.au=H.+Kleinig&rft.btitle=Annual+Review+of+Plant+Physiology+and+Plant+Molecular+Biology&rft.date=1989-06&rft.doi=10.1146%2Fannurev.pp.40.060189.000351&rft.genre=book&rft.pages=39-59&rft.volume=40" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP0776202">EP0776202</a>: Liposomal verkapseltes Taxol, seine Herstellung und seine Verwendung. Angemeldet am 18. August 1995, veröffentlicht am 17. Mai 2000, Anmelder: Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin, Erfinder: Martin Brandl, Iduna Fichtner, Regine Reszka, Gernot Warnke.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0776202&rft.applcc=EP&rft.title=Liposomal+verkapseltes+Taxol%2C+seine+Herstellung+und+seine+Verwendung&rft.inventor=Martin+Brandl%2C+Iduna+Fichtner%2C+Regine+Reszka%2C+Gernot+Warnke&rft.assignee=Max-Delbr%C3%BCck-Centrum+f%C3%BCr+Molekulare+Medizin&rft.appldate=1995-08-18&rft.pubdate=2000-05-17">‌

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP1471886">EP1471886</a>: Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit lipophiler Wirkstoffe; Herstellung von hochkonzentrierten wässrigen Zusammensetzungen dieser Wirkstoffe; derartige Produkte und ihre Verwendung. Angemeldet am 15. Januar 2003, veröffentlicht am 15. August 2007, Anmelder: KliniPharm GmbH, Erfinder: Eva Bogdanovic, Katja Grzimek, Wolfgang Schatton.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP1471886&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Erh%C3%B6hung+der+Wasserl%C3%B6slichkeit+lipophiler+Wirkstoffe%3B+Herstellung+von+hochkonzentrierten+w%C3%A4ssrigen+Zusammensetzungen+dieser+Wirkstoffe%3B+derartige+Produkte+und+ihre+Verwendung&rft.inventor=Eva+Bogdanovic%2C+Katja+Grzimek%2C+Wolfgang+Schatton&rft.assignee=KliniPharm+GmbH&rft.appldate=2003-01-15&rft.pubdate=2007-08-15">‌

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Umweltbundesamt: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/es_liegt_was_in_der_luft_ueber_duftstoffe_im_oeffentlichen_und_privaten_bereich.pdf">Es liegt was in der Luft - über Duftstoffe im öffentlichen und privaten Bereich</a>, abgerufen am 3. Januar 2020.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> M. Dobler, J: D. Dunitz, B. Gubler, H. P. Weber, G. Büchi, J. Padilla O.: <cite style="font-style:italic">The Structure of Patchouli Alcohol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Proceedings of the Chemical Society</cite>. Nr. 12, 1963, S. 383, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/PS9630000357">10.1039/PS9630000357</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=The+Structure+of+Patchouli+Alcohol&rft.au=M.+Dobler%2C+J%3A+D.+Dunitz%2C+B.+Gubler%2C+...&rft.date=1963&rft.doi=10.1039%2FPS9630000357&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Proceedings+of+the+Chemical+Society&rft.pages=383" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> E. von Rudloff: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v61-152">Gas-Liquid Chromatography of Terpens</a>. In: <a href="Canadian_Journal_of_Chemistry" title="Canadian Journal of Chemistry">Canadian Journal of Chemistry</a>. 30, 1961, S. 1200–1206, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v61-152">10.1139/v61-152</a>.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemieunterricht.de/dc2/nachwroh/nrv_07.htm">Beschreibung eines Schulversuchs</a>.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> E. Stahl, W. Schild: Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1986, ISBN 3-437-30511-5.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Patent zur großtechnischen Synthese von Menthol:

Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP1162186">EP1162186</a>: Verfahren zur Herstellung von d,l-Menthol. Angemeldet am 30. April 2001, veröffentlicht am 12. Dezember 2001, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Claus Dreisbach, Michael Friederich, Hans-Jürgen Gross, Jörg-Dietrich Jentsch, Gerald John, Reinhard Langer, Thomas Prinz, Andreas Schlemenat, Andreas Schulze-Tilling.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP1162186&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+d%2Cl-Menthol&rft.inventor=Claus+Dreisbach%2C+Michael+Friederich%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Gross%2C+J%C3%B6rg-Dietrich+Jentsch%2C+Gerald+John%2C+Reinhard+Langer%2C+Thomas+Prinz%2C+Andreas+Schlemenat%2C+Andreas+Schulze-Tilling&rft.assignee=Bayer+AG&rft.appldate=2001-04-30&rft.pubdate=2001-12-12">‌

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Patent zur großtechnischen Synthese von Campher:

Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP0539990">EP0539990</a>: Verfahren zur Herstellung von Camphen durch Umlagerung von alpha-Pinen. Angemeldet am 29. Oktober 1992, veröffentlicht am 8. Januar 1997, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Eberhard Ritter, Thomas Wisser, Alfred Riedel, Manfred Gscheidmeier, Joachim Maginot.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0539990&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Camphen+durch+Umlagerung+von+alpha-Pinen&rft.inventor=Eberhard+Ritter%2C+Thomas+Wisser%2C+Alfred+Riedel%2C+Manfred+Gscheidmeier%2C+Joachim+Maginot&rft.assignee=Hoechst+Aktiengesellschaft&rft.appldate=1992-10-29&rft.pubdate=1997-01-08">‌

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Beispiel für die Isolierung von Hemiterpenen als Glycoside: Søren Damtoft, Søren Rosendal Jensen: <cite style="font-style:italic">Hemialboside, a hemiterpene glucoside from Lamium album</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 39, Nr. 4, Juli 1995, S. 923–924, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2895%2900085-L">10.1016/0031-9422(95)00085-L</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Hemialboside%2C+a+hemiterpene+glucoside+from+Lamium+album&rft.au=S%C3%B8ren+Damtoft%2C+S%C3%B8ren+Rosendal+Jensen&rft.date=1995-07&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2895%2900085-L&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=923-924&rft.volume=39" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> T. Graham, E. Gray, J. Burgess, B. Goess: An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. In: <a href="Journal_of_Organic_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Organic Chemistry">Journal of Organic Chemistry</a>. Band 75, Nr. 1, 2010, S. 226–228; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo9020375">10.1021/jo9020375</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2798917/">PMC 2798917</a> (freier Volltext).

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> K. Langer, J. Mattay, A. Heidbreder, M. Möller: A New Stereoselective Synthesis of Grandisol. In: European Journal of Organic Chemistry. März 1992, S. 257–260, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.199219920144" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.199219920144">doi:10.1002/jlac.199219920144</a>.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20120802213648/http://www.kliniken.de/lexikon/Medizin/Physiologie/Pflanzenphysiologie/Sekund%C3%A4rer_Pflanzenstoff/Iridoide.html">www.kliniken.de: Iridoide.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 2. August 2012 im Webarchiv <a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a>)

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<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-00743">Terpentinöl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

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<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> L. Tschugaeff: Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1900, 33, S. 3118–3126; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19000330363" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19000330363">doi:10.1002/cber.19000330363</a>.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> Ziaei, A. et al.: Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects, in: <a href="Phytother_Res" class="mw-redirect" title="Phytother Res">Phytother Res</a>, 2011, 25 (4), S. 557–562; <a href="https://doi.org/10.1002/ptr.3289" class="extiw external" title="doi:10.1002/ptr.3289">doi:10.1002/ptr.3289</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20857430?dopt=Abstract">PMID 20857430</a>.

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<li id="cite_note-elzen-38"><a href="#cite_ref-elzen_38-0">↑</a> G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: <cite style="font-style:italic">Isolation and identification of cotton synomones mediating searching behavior by parasitoid Campoletis sonorensis</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Ecology" title="Journal of Chemical Ecology">Journal of Chemical Ecology</a></cite>. Band 10, Nr. 8, August 1984, S. 1251–1264, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00988552">10.1007/BF00988552</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Isolation+and+identification+of+cotton+synomones+mediating+searching+behavior+by+parasitoid+Campoletis+sonorensis&rft.au=G.+W.+Elzen%2C+H.+J.+Williams%2C+S.+B.+Vinson&rft.date=1984-08&rft.doi=10.1007%2FBF00988552&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Ecology&rft.pages=1251-1264&rft.volume=10" style="display:none">

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<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> K. H. C. Baser, T. Ozek, H. R. Nuriddinov, A. B. Demirci: <cite style="font-style:italic">Essential Oils of Two Hypericum Species from Uzbekistan</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemistry_of_Natural_Compounds" title="Chemistry of Natural Compounds">Chemistry of Natural Compounds</a></cite>. Band 38, Nr. 1, Januar 2002, S. 54–57, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1023/A%3A1015781715535">10.1023/A:1015781715535</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Essential+Oils+of+Two+Hypericum+Species+from+Uzbekistan&rft.au=K.+H.+C.+Baser%2C+T.+Ozek%2C+H.+R.+Nuriddinov%2C+...&rft.date=2002-01&rft.doi=10.1023%2FA%3A1015781715535&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chemistry+of+Natural+Compounds&rft.pages=54-57&rft.volume=38" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> K. H. C. Baser, N. Kirimer, M. Kurkcuoglu, B. Demirci: <cite style="font-style:italic">Essential Oils of Nepeta Species Growing in Turkey</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemistry of Natural Compounds</cite>. Band 36, Nr. 4, Juli 2000, S. 356–359, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1023/A%3A1002832628159">10.1023/A:1002832628159</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Essential+Oils+of+Nepeta+Species+Growing+in+Turkey&rft.au=K.+H.+C.+Baser%2C+N.+Kirimer%2C+M.+Kurkcuoglu%2C+...&rft.date=2000-07&rft.doi=10.1023%2FA%3A1002832628159&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Chemistry+of+Natural+Compounds&rft.pages=356-359&rft.volume=36" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-EB-41"><a href="#cite_ref-EB_41-0">↑</a> Eberhard Breitmaier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. 2. Auflage, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005, S. 52, <a href="https://doi.org/10.1002/9783527623693" class="extiw external" title="doi:10.1002/9783527623693">doi:10.1002/9783527623693</a>.

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<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> Shinzo Kohjiya, Yuko Ikeda: Chemistry, Manufacture and Applications of Natural Rubber. Woodhead, 2014, ISBN 978-0-85709-683-8, S. 30–34. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=1-eiAgAAQBAJ&pg=PA30#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche)

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<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> Charles E. Carraher Jr., L. H. Sperling: Polymer Applications of Renewable-Resource Materials. Plenum Press, 1983, ISBN 978-1-4613-3505-4 (Reprint) S. 9.

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<li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> A. Steinbüchel, T. Koyama: Biopolymers. Band 2: Polyisoprenoids, Wiley, 2001, ISBN 978-3-527-30221-5, S. 11.

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<li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> H. Fedorow, R. Pickford, J. Hook, K. Double, G. Halliday, M. Gerlach, P. Riederer, B. Garner: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Dolichol is the major lipid component of human substantia nigra neuromelanin</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of Neurochemistry</cite>. 92. Jahrgang, Nr. 4, Februar 2005, S. 990–995, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1471-4159.2004.02975.x">10.1111/j.1471-4159.2004.02975.x</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpene&rft.atitle=Dolichol+is+the+major+lipid+component+of+human+substantia+nigra+neuromelanin&rft.au=H.+Fedorow%2C+R.+Pickford%2C+J.+Hook%2C+...&rft.date=2005-02&rft.doi=10.1111%2Fj.1471-4159.2004.02975.x&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Neurochemistry&rft.pages=990-995&rft.volume=92.+Jahrgang" style="display:none">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4184779-9">4184779-9</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85134045">sh85134045</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00572906">00572906</a> </div>

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